Gli anni ‘50 si aprono sulla partenza alla volta di Treviso di Nereo Rocco che lascia il posto al primo dei nove allenatori che si avvicendano sulla panchina della squadra alabardata. Questo decennio segna un lento ma inesorabile declino fino alla stagione 1956-57, anno della retrocessione in serie B.

Paron Nereo, un personaggio, uno stadio

Per la Triestina Nereo Rocco è stato prima un indimenticabile giocatore e poi l’allenatore del miglior campionato disputato dall'Unione. Negli anni passati ad allenare il Milan, dispensa consigli ai dirigenti alabardati durante la campagna acquisti e riesce a far entrare promesse del calcio triestino nella rosa milanese.

Il ritorno in serie A

Con la meravigliosa stagione 1957-58, la Triestina ritorna di prepotenza in serie A eguagliando il livello di gioco espresso nella stagione 1947-48. Un campionato tanto bello quanto economicamente dispendioso: poche settimane dopo la promozione, della squadra non rimane che il ricordo. La stagione successiva non ha niente in comune con quella appena trascorsa. A metà campionato, dopo una sequela disastrosa di partite, in occasione dei festeggiamenti per i cinquant'anni della società alabardata viene annunciato l'esonero dell'allenatore Olivieri e la nomina del suo successore nella persona di Memo Trevisan. Ad ogni modo il destino è già segnato: retrocessione in serie B assieme al Torino. La squadra, nella stagione successiva, accende l'illusione di un ritorno nella massima serie, ma si classifica soltanto quarta.